碳碳成鍵在有機合成中是一類較為重要的有機反應(yīng)類型，它對于構(gòu)建特殊的有機骨架分子起著至關(guān)重要的作用。相比而言，高效地構(gòu)建C(sp3)-C(sp3)更是一項具有挑戰(zhàn)性的工作。
我校石油化工學院黃海、孫建偉團隊一直致力于氧雜環(huán)丁烷的功能性轉(zhuǎn)化研究，通過利用氧雜環(huán)丁烷特殊親電性，從而實現(xiàn)一系列具有較高價值的有機分子骨架。近日，黃海、孫建偉團隊通過利用烯醇硅醚作為軟碳親核試劑，成功地實現(xiàn)了氧雜環(huán)丁烷的碳開環(huán)反應(yīng)。此項工作避開了傳統(tǒng)的金屬試劑，在軟碳親核試劑方面取得了完全新穎的突破，反應(yīng)所構(gòu)建的產(chǎn)物4-羥基酯更是一類在全合成領(lǐng)域具有巨大應(yīng)用的分子骨架。通過巧妙的分子設(shè)計，同樣的策略成功地應(yīng)用到了分子內(nèi)碳開環(huán)反應(yīng)中，為天然產(chǎn)物骨架benzo[b]oxepine提供了全新的構(gòu)建策略。這項研究不僅是兩個著名的有機人名反應(yīng)Mukaiyama Aldol和Prins Reaction的延伸，也為氧雜環(huán)丁烷開環(huán)反應(yīng)提供了新的思路。
相關(guān)工作以題為“Mild C–C Bond Formation via Lewis Acid Catalyzed Oxetane Ring Opening with Soft Carbon Nucleophiles”（通過路易斯酸催化的氧雜環(huán)丁烷軟碳親核試劑開環(huán)反應(yīng)實現(xiàn)C-C成鍵）在線發(fā)表在《德國應(yīng)用化學》(Angew. Chem. Int. Ed.)上。常州大學為該論文的第一通訊單位，黃海博士為第一作者，在讀碩士張?zhí)煊顬榈诙髡撸瑢O建偉為論文的通訊作者。
文章鏈接：
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202013062
本項工作是黃海博士入職常州大學以后第三篇具有較高影響力的原創(chuàng)性研究成果（前兩篇工作分別為1. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 11245-11249；2.Chem. Sci., 2019, 10, 9586-9590.）
